Контрольная работа N 6

Ароматичность карбо- и гетероциклов. Общие закономерности реакций электрофильного замещения аренов

Задача 1. Напишите структуры следующих соединений: п-бромтолуол, о-хлоранилин, 2,4-динитрохлорбензол, м-диэтинилбензол, о-ди-трет.бутилбензол.

Оценка в баллах: 5.

Задача 2. Назовите следующие соединения:

Оценка в баллах: 5.

Задача 3. Среди предложенных ниже соединений укажите примеры согласованного и несогласованного влияния групп, контролирующих вступление третьего заместителя в бензольное кольцо в условиях реакций электрофильного замещения.

Оценка в баллах: 6.

Задача 4. Какие из приведенных ниже соединений можно отнести к ароматическим?

Оценка в баллах: 16.

Задача 5. Сравнение дипольных моментов бензофенона и дифенилциклопропенона указывает на большую полярность циклического кетона по сравнению с арил-, диарил- и циклоалкилкетонами. Предложите объяснение высокой полярности производного циклопропенона.

Оценка в баллах: 4.

Задача 6. Основность N,N-диметиланилина в 2 раза выше, чем основность анилина. В то же время при переходе от 2,4,6-тринитроанилина к N,N-диметил-2,4,6-тринитроанилину основность последнего возрастает в 40 000 раз. Почему введение двух метильных групп в амино-группу 2,4,6-тринитроанилина так резко меняет основность полинитропроизводного анилина?

Оценка в баллах: 5.

Задача 7. Предложите структуры соединений, которые могут быть использованы для синтеза следующих производных бензола с помощью реакций электрофильного замещения.

Оценка в баллах: а, в, г, д, ж - 1; б, е - 2. (Всего - 9).

Задача 8. Напишитие структуры продуктов нитрования следующих производных бензола:

Оценка в баллах: а - 2; б, в, г - 1. (Всего - 5)

Задача 9. Известно, что нитрование толуола приводит к смеси о-, м- и п-нитротолуолов, в которой о- и п-изомеры в сумме составляют до 95%. В отличие от толуола , , -трифтортолуол в сходных условиях предпочтительно образует 3-нитро-, , -трифтортолуол. Предложите объяснение наблюдаемой ориентации в реакции нитрования трифтортолуола.

Оценка в баллах: 3.

Задача 10. Легко протекающая реакция циклооктатетраена (ЦОТ) в эфирном растворе с щелочными металлами завершается образованием солей циклооктатетраенил-дианионов, имеющих плоское строение. Выскажите Ваши соображения по поводу а) высокой активности ЦОТ в таких превращениях и б) изменения геометрии восьмичленного цикла при переходе от нейтральной молекулы ЦОТ к соли дианиона.

Оценка в баллах: 4.

Общая сумма баллов: 62.