И. Г. БОЛЕСОВ, Г. С. ЗАЙЦЕВА

карбонильные соединения

1.Приведите структуры следующих соединений:

1.1. масляный альдегид,
1.2. изовалериановый альдегид,
1.3. 3-бутеналь,
1.4.2,3-дигидроксипропаналь,
1.5.циклопентанкарбальдегид (формилциклопентан),
1.6.бензальдегид,
1.7.пропанон,
1.8.этилметилкетон,
1.9.3-бутенон-2 (метилвинилкетон),
1.10.ацетофенон,
1.11.циклогексанон,
1.12.2-метилциклопентанон,
1.13.дициклопропилкетон,
1.14.циклобутанон,
1.15.3-пентинон-2,
1.16.метил-трет-бутилкетон,
1.17.п-бензохинон,
1.18. фенилбензилкетон.

2.Приведите названия соединений, формулы которых представлены ниже:

3. Приведите структуры, методы синтеза и применение формальдегида, ацетальдегида и ацетона.

4. Учитывая результаты реакций окисления, представленные в 2-х приведенных ниже уравнениях, напишите продукты окисления:

4.1. пентанола-3 реагентом Джонса,

4.2. 4-фенилбутанола реагентом Джонса,

4.3. 4-фенилбутанола хлорхроматом пиридиния.

5. Укажите структуры спиртов, обработка которых подходящим окислителем (каким?) приводит к :

5.1. 2-метилпропаналю,

5.2. 4-трет-бутилциклогексанону.

6. Приведите структуру алкина, гидратацией которого по реакции Кучерова можно получить 2-гексанон.

7.Напишите структуры:

диэтилацеталя ацетальдегида,
цианогидрина бензальдегида,
оксима циклогексанона,
енолов метилэтилкетона,
N-этилимина ди-н-бутилкетона,
2,4-динитрофенилгидразона ацетофенона.

8.Приведите простые химические тест-реакции для того, чтобы различить:
гексаналь и 2-гексанон,
бензиловый спирт и бензальдегид,
циклопентанон и 2-циклопентенон.

9. Опишите соотношения между нижеприведенными изомерами.

10. К какому классу соединений относится (СН₃)₂С(ОН)ОСН₂СН₂ОН?

11.Напишите уравнение реакции диметилацеталя бензальдегида с водной кислотой, например, с HCl?

12. Приведите структуры гидратов формальдегида, хлораля, гексафторацетона и циклопропанона. Объясните причины устойчивости этих гем-дигидроксипроизводных.

13.Напишите структуры соединений, получающихся при взаимодействии этилмагнийбромида с:
формальдегидом,
изомасляным альдегидом,
диэтилкетоном,
этилформиатом,
циклогексаноном,
бензальдегидом,
ацетофеноном,
окисью этилена,
окисью пропилена.
(ответ)

14.Приведите по 2 способа синтеза с помощью реакции Гриньяра:
1-фенилэтанола,
2-фенилэтанола.
(ответ)

15.Исходя из бромциклопентана и ацетилена получите 1-гидрокси-1-этинилциклопентан.
(ответ)

16.Напишите структуры продуктов и схемы механизмов реакций:
бензальдегида с анилином,
пропаналя с гидроксиламином,
бензальдегида с фенилгидразином,
циклогексанона с избытком метанола в присутствии HCl,
циклобутанона с BrMg-CC-MgBr,
циклопентанона с HCN,
бензальдегида с бензиламином,
2,2,5-триметилциклопентанона с NaOD в D₂O.
(ответ)

17.Дополните нижеприведенные уравнения:

(ответ)

18.Какой окислитель может быть использован для селективного окисления гидроксильной группы в бензильном положении в двухатомном спирте 1?

(ответ)

19.Приведите реагент, с помощью которого можно осуществить селективное восстановление хлорангидрида 1 в альдегид 2 без затрагивания нитрогруппы.

(ответ)

20.Напишите структуру продукта восстановления диметиламида циклогексанкарбоновой кислоты с помощью Li[HAl(OEt)₃].
(ответ)

21. Каково строение продуктов нижеприведенных реакций?

(ответ)

22.Приведите условия превращения кетокислоты 1 в кислоту 2.

(ответ)

23.Напишите структуру соединения, образующегося при взаимодействии 2 молей 40% водного раствора диметиламина с 35% водным раствором формалина.
(ответ)

24.Дополните нижеприведенное уравнение.

(ответ)

25.Объясните схему образования соединения 2 в результате нагревания смеси циклогександиона-1,3 (1) и изобутилового спирта в присутствии каталитического количества п-толуолсульфокислоты.

(ответ)