Н.А. Зефиров, Я.С. Глазкова, И.В. Кузнецова, Е.В. Нуриева, О.Н. Зефирова

Молекулярный дизайн и попытка синтеза конъюгата 2-метоксиэстрадиола с адамантаном

На основании молекулярного моделирования предложена структура 2-адамантил-8-[(2-метоксиэстра-1,3,5(10)-триен-3,17β-диол-6α-ил)амино]октаноата (2d) как аналога высоко цитотоксичного N-(8-(адамант-2-илокси)-8-оксооктаноил)-N-дезацетилколхицина. Представлен трехстадийный синтез адамант-2-ил-8-аминооктаноата (5). В ходе восстановительного аминирования 2-метокси-6-оксо-17β-эстрадиола в присутствии соединения 5, NaBH₃CN или Na(OAc)₃BH в слабокислой среде получен не конъюгат 2d, а продукт элиминирования по связи C⁶–C⁷ стероида 7.
Ключевые слова: тубулин, колхицин, адамантан, 2-метоксиэстрадиол, восстановительное аминирование.

  Полный текст статьи в формате PDF

Вестник Московского Университета.
Химия 2015, том 56, № 2, стр. 85-90